作为对古巴一系列制裁的一部分，特朗普政府已经暂停美国包机飞往古巴除哈瓦那以外的所有地方，使得美国人访问这个国家更加困难。在1月10日发布的一份声明中，国务卿迈克·蓬佩奥宣布，美国包机公司将被迫在3月份终止飞往9个省级机场的航班。

蓬佩奥在声明中说:“通过暂停飞往这九个古巴机场的公共包机，美国进一步阻止了古巴政权从美国游客那里获得硬通货。”

去年秋天，特朗普政府终止了飞往古巴省级机场的商业航班这迫使旅行者——主要是探亲访友的古巴裔美国人——转向南佛罗里达的包机公司，飞往古巴圣地亚哥、奥尔金、卡马圭和可可岛等城市。根据古巴当局的统计，2019年有超过55万名古巴裔美国人访问了该岛。

为了限制包机公司增加飞往哈瓦那的航班，以容纳数千名试图进入该岛其他地区的额外游客，特朗普政府还表示，将把包机航班的数量限制在每年3600架。

根据负责拉丁美洲事务的代理助理国务卿迈克尔·科萨克的说法，暂停航班似乎是特朗普政府今年计划对古巴实施的“最大压力”战略的一部分。在12月下旬接受《迈阿密先驱报》采访时，科萨克警告说，“将会有更多旨在限制他们收入来源的行动。我们正在寻找方法来限制，限制，限制他们的行动自由，直到他们改变他们的方式。”

1月2日，美国国务院对古巴实施了今年的首次制裁，禁止古巴革命武装力量部长莱奥波尔多·辛特拉·弗里亚斯及其家人进入美国，理由是古巴支持委内瑞拉尼古拉斯·马杜罗政府“严重侵犯人权”。

政府官员还试图取消对包机的新禁令，以此向古巴施压，迫使其停止支持四面楚歌的委内瑞拉政府。但旅行提供商和美古关系正常化的倡导者批评新的限制是出于政治动机的政策，将阻碍古巴家庭从他们在美国的亲戚那里获得支持和资源。“取消这些航班可能会减少古巴政府账户中的资金，但它会减少古巴人口袋中的美元，减少古巴家庭餐桌上的食物，并再次试图为了国内政治利益分裂古巴家庭，”领导旅游提供商古巴教育旅游公司(Cuba Educational Travel)的科林·拉弗蒂(Collin Laverty)说。

美国政府对古巴的惩罚性努力上周遭遇挫折，一名联邦法官驳回了最近根据《古巴自由和民主团结法》(Libertad)对两家邮轮公司提起的两起诉讼。1996年法律的第三篇——通常称为赫尔姆斯-伯顿法案—允许对在古巴被没收的财产提出权利主张的美国公民对在古巴的美国和外国企业提起诉讼他们的生意利用了这些财产。

自该法律在克林顿政府期间通过以来，包括特朗普在内的每一任总统都暂停执行第三章条款，以避免激怒其公司在古巴运营的盟国。然而，作为对古巴逐步施压的一部分，特朗普政府去年5月允许提起第三条诉讼。

2019年8月，哈瓦那码头公司(Havana Docks Corp .)对MSC Cruises和挪威邮轮公司提起诉讼，指控它们利用1959年革命后国有化的滨水区。但在美国-古巴贸易和经济委员会报告的两项“驳回动议”命令中，联邦法官贝丝·布鲁姆裁定，哈瓦那码头拥有的财产特许权已于2004年到期——在任何一家邮轮公司开始将这些财产用于停靠目的之前的几年。

布鲁姆法官裁定，“原告的主张涉及一项有时间限制的特许权，这并没有赋予原告就其不再拥有该地产权益多年后发生的活动提起诉讼的权利。”

该裁决可能会支持嘉年华邮轮公司和皇家加勒比邮轮公司的案件，这两家公司寻求驳回类似的诉讼。