丘吉尔日常最爱抽的古巴雪茄型号是罗密欧与朱丽叶的“Churchill”（丘吉尔）尺寸，该型号以他命名，长度为178毫米（7英寸），环径47，属于经典的大号雪茄，燃烧时间长达一小时以上。
这款雪茄最初源自罗密欧与朱丽叶品牌的“Julietas No. 2”或“Clemenceau”规格，在1946年丘吉尔访问古巴后，为纪念他对该品牌雪茄的钟爱，正式命名为“Churchill”。他一生抽了约25万支雪茄，平均每天10支以上，且偏好这种又长又粗的规格。
罗密欧与朱丽叶丘吉尔雪茄口感中等浓郁至浓郁，初段带有皮革、雪松木香和轻微胡椒感，中段发展出坚果与泥土气息，尾段则以可可与咖啡的醇厚风味收尾，余味悠长。
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